Se déroulant durant la Seconde Guerre mondiale, Casino Tycoon relate l'histoire de Benny, un jeune diplômé joué par Andy Lau, qui fuit à Hong-Kong durant l'invasion japonaise et se convertit dans le jeu à Macao. Une fois à Macao, il rencontre un homme d'affaires local qui a des liens avec le crime organisé, il se construit lentement son chemin dans les rangs de la pègre de Macao, qui mène finalement à des troubles.