Bobby, un pickpocket new-yorkais commet ses larçins à travers la ville en se faisant passer pour un trader, joue avec le feu en mettant la main sur le badge d’un officier de police, Nick Sullivan. Tout en se lançant dans un jeu dangereux du chat et de la souris avec le lieutenant Sullivan, Bobby va affronter un autre défi : Lucy, une aventure d’un soir revient trois mois plus tard… enceinte. Il va devoir choisir entre devenir père ou rester un hors-la-loi…