Dear Dictator suit les aventures de Tatiana, une adolescente marginale qui commence à écrire des lettres au général Anton Vincent, très célèbre dictateur anglais dans les Caraïbes. Lorsque Vincent est renversé par un coup d’état, il décide de rejoindre Tatiana qui vit avec sa mère célibataire. En se cachant dans la banlieue, Anton apprend à Tatiana comment déclencher une révolution dans son école en remettant à leur place les lycéens les plus populaires et s’emparant de tout le pouvoir !