Après plusieurs années passées à réussir sa carrière financière à New York, Abby O'Brien-Winters, désormais divorcée et mère de deux jumelles, retourne dans sa ville natale de Chesapeake Shores, au Maryland. Ce retour auprès de sa famille nombreuse et excentrique l'amène à affronter des blessures du passé, notamment sa relation inaccomplie avec son premier amour, Trace Riley, et les différends non résolus au sein du clan O'Brien.