Mort en 1781, Ichabod Crane se réveille en 2013 à Sleepy Hollow. Alors qu'il doit s'adapter à une réalité moderne encore inconnue pour lui, il tente d'élucider le mystère du cavalier sans tête, lui aussi de retour. Mais Ichabod est loin de se douter qu'il n'est qu'aux balbutiements d'une longue aventure. Dans le monde d'aujourd'hui, Ichabod passe pour un fou, mais trouve en Abbie Mills, du bureau du shérif, une nouvelle alliée.